MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2
Reaksi substitusi nukleofilik (Sn) adalah reaksi pengganti suatu gugus negatif
(nukleofil artinya suka nukleo/ positif) dengan suatu nukleofil lain ( spesi
bermuatan negatif atau yang mempunyai pasangan elektron bebas). Syarat yang
harus dipenuhi agar dapat berlangsungnya reaksi
substitusi nukleofilikadalah kekuatan nukleofilik(nukleofilitas) dari
gugus masuk (Nu) lebih kuat dibandingkan dengan gugus pergi (X).
Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik yaitu mekanisme reaksi substitusi nukleofilik (SN1) dan
mekanisme reaksi substitusi nukleofilik (SN2). Mekanisme reaksi SN2 terjadi
pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Mekanisme reaksi SN2 merupakan
suatu reaksi satu tahap atau merupakan reaksi serentak (concerted reaction)
yaitu pemutusan ikatan reaktan dan pembentukan ikatan pada produk berlangsung
secara bersamaan(simultan). Nukleofilik yang menyerang adalah jenis nukleofilik
yang kuat seperti OH, CN, CH₃O. Untuk lebih jelasnya Mekanisme reaksi SN2 dapat
digambarkan seperti berikut ini:
Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan
substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme
reaksi.
Pada keadaan transisi,
nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan
terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron,
nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron
dengan karbon. Nukleofil menyerang belakang ikatan C-X.
Terdapat beberapa ciri-ciri reaksi :
1. Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat karena
Nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi.
2. Serangan nukleofilik dari arah belakang.
3. Terjadi inversi konfigurasi.
4. reaksi berjalan dalam satu tahap(step).
Permasalahan :
1.
Mengapa nukleofilik yang menyerang adalah jenis nukleofilik
yang kuat seperti OH,CN, CH₃O ? mengapa tidak jenis nukleofil yang lain?
2.
Mengapa kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi
nuklefilik dan substrat?
3. Apa efek pelarut pada mekanisme reaksi substitusi nukleofilik (SN2)?
Assalamualikum wr. Wb
BalasHapusNama saya yossy mahardani nim A1C117034. Saya ingin membantu emy untuk menjawab soal no 2.
hal ini terjadi karena nukelofil dan pereaksi sama2 terlibat dalam keadaan transisi senyawa pada reaksi ini.
-untuk urutan laju: metil halida > alkil halida primer > alkil halida sekunder. hal ini terjadi karena adanya efek steric hindrance (efek dari terhalangnya atom pusat untuk mengalami reaksi akibat gugus fungsi yang berukuran besar menghalangi nukleofil untuk menyerang)
semoga membantu terima kasih
Assalamualaikum. Nama saya Angesti Dhitya NIM A1C117004. Saya ingin menjawab permasalahan nomor 3 yaitu efek pelarut pada mekanisme SN2.dalam mekanisme reaksi terbentuk karbokation yg tidak stabil, dengan ditambahkan pelarut akan menyebabkan laju reaksi meningkat.
BalasHapusBaiklah otu lah jawaban dari saya. Terimakasih.
Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapusAssalamu'alaikum wr.wb
BalasHapusNama saya Siti May Saroh
NIM A1C117048
Saya ingin mencoba menjawab pertanyaan nomor 1.
Alasan mengapa nukleofilik yang menyerang adalah nukleofilik yang kuat karena nukleofilik kuat dapat mempercepat terjadianya suatu mekanisme reaksi. Hal ini disebabkan mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili. Sedangkan jika menggunakan nukleofilik yang lemah maka akan terjadi mekanisme reaksi dalam dua tahap seperti reaksi SN1. Itulah jawaban dari saya. Terima kasih