MEKANISME
REAKSI SN1
Pada blog kali ini
kita akan membahas mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1, menyambung
materi yang kemarin yaitu mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2. Arti angka
1 pada mekanisme reaksi SN1 adalah tahap penentu laju reaksi pada SN1 ini adalah reaksi molekul tunggal atau disebut juga unimolecular. Reaksi SN1 ini melibatkan
perantara karbokation, reaksi ini dapat terjadi dalam reaksi alkil halida
sekunder atau tersier dalam kondisi sangat asam atau sengat basa. Jika berekasi
dengan alkil halida primer dan sekunder, maka akan terjadi reaksi SN2, yang
mana kita ketahui sebelumnya bahwa reaksi SN2 dapat terjadi pada alkil halia
primer. Kalau pada mekanisme reaksi SN2 sebelumnya banyak tergantung pada
kekuatan nukleofil dan substrat berbeda halnya dengan reaksi SN1 ini tidak
banyak bergantung pada kekuatan nukleofil.
Untuk lebih memahami
mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 ini mari kita lihat contoh seperti
dibawah ini:
Contoh reaksi yang terjadi dengan
mekanisme reaksi SN1 adalah hidrolisis tert-butil bromida dengan air yang
membentuk tert-butanol:
Reaksi SN1 ini terjadi dalam tiga
langkah yaitu sebagai berikut:
1. Pembentukan karboksi ters-butil dengan pemisahan gugus
yang meninggalkan (anion bromida) dari atom karbon: langkah ini terjadi lambat
dan dapat dibalikkan.
2. Langkah kedua yaitu Serangan nukleofilik: Dimana
karboksi bereaksi dengan nukleofil. Jika nukleofil adalah
molekul netral (misalnya Pelarut) langkah ketiga diperlukan untuk menyelesaikan
reaksi. Ketika pelarut adalah air, zat antara adalah ion
oksonium. Langkah reaksi ini cepat.
3. Langkah ketiga yaitu Deprotonasi: Penghapusan proton
pada nukleofil terprotonasi dengan air yang bertindak sebagai basa yang
membentuk alkohol dan ion hidronium. Langkah reaksi ini
cepat.
Oleh karena reaksi SN1
melibatkan pembentukan zat antara karbokation yang tidak stabil pada tahap
penetapan laju reaksi seperti yang telah dijelaskan diatas, jadi segala sesuatu yang dapat terlibat akan
meningkatkan laju reaksi.
PERMASALAHAN
1.
1. Bagaimanakah sifat gugus pengganti yang baik pada reaksi SN1?
2. Mengapa pada SN1 laju reaksinya tidak dipengaruhi oleh konsentrasi Nukleofilik?
3. Mengapa mekanisme reaksi SN1 pada tahap pertama berjalan lambat?
Mohon bantuannya.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamualaikum. Saya Angesti dhitya. NIM A1C117004 akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2. Alasan mengapa pada Sn1 laju reaksinya tidak dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofilik yaitu tahap yang mempengaruhi laju reaksi tidak menggunakan konsentrasi nukleofil. Hal itu terjadi pada tahap pertama sn1. Dimana laju pembetukan karbokation sama dengan seluruh laju reaksi
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048 akan mencoba menjawab permasalahan saudari emy no 3.
BalasHapusMekanisme reaksi SN1 tahap pertama berjalan lambat karena telah diketahui bahwa SN1 ini termasuk unimolekular dan yang bereaksi hanya substrat saja dan nukleofilik tidak ikut terlibat pada tahap ini. sehingga reaksi berjalan lambat. semoga membantu:)
Assalamualaikum wr.wb.
BalasHapusSaya Liveya parandika dengan Nim A1C117014 Baiklah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan yang no.1 yaitu Bagaimana sifat gugus pengganti yang baik untuk reaksi SN1?
Gugus pengganti yang baik adalah gugus pengganti itu harus memiliki sifat yang polar protik dan tingkat kebasaan Lewis harus basa lemah agar dapat menjadi pengganti gugus yang baik. Untuk Pelarutnya umumnya yang seribg digunakan adalah sifatnya polar, maksudnya itu adalah zatnya itu stabi, sedangkan protik itu maksudnya adala untuk membuat suatu gugus secara khusus itu melarut.Pelarut polar protik itu seperti air dan alkohol, sebagai nukleofil